Simeon Piščević je rođen 1731. godine kao četvrto dete u staroj plemićkoj porodici Piščević, u mestu blizu Šida. Otac mu se zvao Stefan i bio je kapetan u Podunavskoj landmiliciji. Kao osmogodišnjaka su ga roditelji poslali ujaku kapetanu Sekuli Vitkoviću u Petrovaradinski Šanac da bi pohađao slovensko-latinsku školu. Nedugo zatim, ujak mu dobija premeštaj u Beč i Simeon nastavlja svoje školovanje u Beču. Ujak mu ubrzo dobija čin potpukovnika i vraća se u Petrovaradinski Šanac, a Simeon ostaje tri godine u Beču gde je naučio nemački jezik. Posle tri provedene godine u Beču, školovanje nastavlja u Segedinu kod jednog privatnog učitelja. U Segedinu je proveo godinu i po dana i usavršio je nemački. Posle Segedina, otac ga je odveo u Osijek da uči vojnu administraciju kod višeg sekretara vojnog saveta u osiječkoj tvrđavi gospodina fon Malera. Kako je proveo godinu dana u Osijeku, po Simeona dolazi otac i vodi ga u rat protiv Francuza, rekavši mu da su Srbi po prirodi najskloniji vojničkom pozivu. Tako se Simeon sa svojih trinaest godina upušta u svoj prvi rat.

Piščević je sa svojim ocem bio u puku Podunavske landmilicije, koji je bio u sastavu Slavonsko-podunavskog puka. Pošavši u rat, on ubrzo dobija ađutantstki čin zato što je dobro znao nemački. Rat se vodio oko reke Rajne. U bici blizu mesta Štukštatu, otac mu biva ranjen i Simeon, videvši to, pušta suze. Većina borbi se vodila u Alzasu. Glavna borba tokom rata u kojoj je učestvovao Piščević, odigrala se u gradu Cabertu koji je austrijska vojska teškom mukom osvojila. Mlađani Piščević se u ovoj bici upoznao sa strahotama rata. Osvojivši grad, Piščevićev puk je dobio naređenje da se vrati u Bavarsku, a odatle u Slavoniju. Na putu kući, Piščević se susreo sa smicalicama koje su bile uperene protiv njegovog oca. Pomogao je ocu da očisti obraz i nastavili su svoj marš. Tako se Piščević vratio u rodnu Slavoniju 1745. godine sa ađutantskim činom. Međutim, u domovini ih je sačekala neprijatna vest kako će se landmilicijski pukovi raspustiti i kako će se stvoriti novi pukovi.
Početkom 1746. u petrovaradinsku tvrđavu dolazi general baron fon Engelshofen da bi preneo vest o formiranju novih pukova i započeo stvaranje istih. Ubrzo se Piščević dopao generalu i dobija poručnički čin. General je, dok je obilazio čete bivših landmilicija, vodio sa sobom mladog Piščevića. General je morao da otputuje u Beč radi konsultacija i, igrom slučaja, Piščević ostaje u Slavoniji i odlazi u Karlovce, kod ujaka Sekule Vitkovića.
U Karlovcima se Piščević upoznaje sa patrijarhom srpskim Arsenijem Jovanovićem Šakabentom, koji je iz Srbije izbegao 1737. godine. Sa patrijarhom je izbegao i knez srpski Atanasije Rašković čiju ćerku, Dafinu, Piščević ženi. Godine 1748. stiže naredba o formiranju 5 novih regularnih pukova i Piščević biva postavljen u prvu četu Slavonsko husarskog puka. Već sledeće 1749. godine, Slavonski husarski puk biva spojen sa Sremskim husarskim pukom. Ovo je unelo nervozu kod Piščevića jer nije znao da li će ostati na istom položaju. Zbog toga, kod njega se rađa želja da se otisne što dalje od Slavonije, tj. u Rusiju.
Dok mladi poručnik, s činom koji se, kako objašnjava, u austrijskoj vojsci dobijao sa četrdeset godina, razmišlja da svoju sreću nađe na drugom mestu, u Rusiji već niču dva srpska naselja. S prvom grupom od oko 4000 iseljenika 1751. godine iz Austrije stiže Jovan Horvat i na području južne Ukrajine osniva Novu Serbiju. Godinu dana kasnije, s oko 2000 ljudi, dolazi i Jovan Šević, brat Petra Ševića, koji za naseljavanje dobija područje u Bahmutskoj provinciji, gde niče Slavjanoserbija. Odlazak više hiljada podanika Austrijskog carstva uneo je novi zaplet u Piščevićeve putašestvije. Marija Terezija 1752. godine izdaje Kazneni patent kojim se, između ostalog, austrijskim podanicima pod pretnjom smrću zabranjuje prelazak u ratnu ili civilnu službu stranih sila. Uprkos tome, s otpustom za koji su Austrijanci mislili da su mu ga oduzeli, bez pasoša za putovanje u Rusiju i krajnje neizvesnim nadama u uspeh, Piščević preko noći nestaje iz svog Brodskog pešadijskog puka i tajno odlazi u Beč. Piščević govori o svom ogrtaču, najavljujući da će tako skriven prelaziti granice i šetati po gradu, pokušavajući da dobije ruski pasoš. Po dolasku u Beč, Piščević saznaje za još jednu okolnost koja mu ne ide na ruku. U ruskom poslanstvu upravo je došlo do smene poslanika na bečkom dvoru Bestuževa, zagovornika iseljenja Srba u Rusiju. Zamenio ga je Kajzerling, oprezan po tom pitanju koje je uznemiravalo austrijski dvor. Pri prvom susretu sa sekretarom ruskog poslanstva Nikolajem Černjevim, Piščević biva hladno odbijen. Piščević ne odustaje i ponovo se susreće sa Černjevim, govoreći mu da se nalazi u