Njegova disertacija i neki od njegovih prvih radova bili su iz matematičke logike, gde mu je glavno interesovanje bila teorija dokaza, ali se kasnije okrenuo etici i političkoj filozofiji, gde je razvio verziju kontraktualizma u liniji Džona Rolsa, Imanuela Кanta i Žan-Žaka Rusoa. Skenlon je objavio i važne radove o slobodi govora, jednakosti, toleranciji, osnovama ugovornog prava, ljudskim pravima, pojmovima blagostanja, teorijama pravde, kao i o temeljnim pitanjima u moralnoj teoriji.